Когда я думаю о Рождестве рассказывает о трогательной истории Сары, которая возвращается в родной город, чтобы провести праздники. Неожиданно для себя она сталкивается с Джошем, своим бывшим возлюбленным. Судьба сводит их вместе для подготовки важного городского рождественского концерта. Совместная работа над этим событием становится для них путешествием в прошлое и проверкой чувств. Фильм Когда я думаю о Рождестве показывает, как магия праздника и общее дело могут открыть дорогу к новому пониманию и, возможно, дать второй шанс отношениям, которые, казалось, остались в далеком прошлом.